Depto. Química Orgánica

EPOXIDACIÓN DE ALQUENOS

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15/07/2017
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La oxidación de olefinas con peroxiácidos da lugar a epóxidos de manera fácil y directa.
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Los ácidos peroxicarboxílicos más utilizados son:
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La reacción es muy selectiva:
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El perácido es atacado selectivamente por la olefina con la mayor densidad electrónica, es decir por la más sustituída.
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La reacción de epoxidación de olefinas, combinada con la apertura con agua en medio ácido del epóxido, es un buen método para obtener glicoles anti:
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La estereoquímica trans de la olefina ocasiona que la reacción conduzca a la forma meso.
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La olefina cis conduce a una mezcla racémica