CICLOADICIÓN DE DIELS - ALDER: REGIOQUÍMICA Y ESTEREOQUÍMICA
REGIOQUÍMICA DE LA REACCIÓN
Cuando dieno y dienófilo tienen sustituyentes pueden darse regioquímicas de adición diferentes. Experimentamente se comprueba que el aducto "meta" NUNCA predomina.
ESTEREOQUÍMICA DE LA REACCIÓN
Respecto del dienófilo, la adición es siempre sin: los grupos que eran cis en la olefina seguirán siéndolo en el anillo de ciclohexeno y los que lo eran trans también lo serán en el aducto final.
La adición es también sin respecto del dieno:
Cuando el dieno es cíclico y el dienófilo no es simétrico hay dos estereoquímicas de adición denominadas exo y endo. El aducto endo predomina:
El dienófilo se adiciona con el resto R hacia adentro (endo) del sistema diénico, dando lugar a un biciclo (norborneno) con el grupo R en disposición endo.
El dienófilo se adiciona con el resto R hacia afuera (exo) del sistema diénico, dando lugar a un biciclo (norborneno) con el grupo R en disposición exo.
IMPORTANTE: En todos lo casos, si se crean productos con estereocentros y los reactivos de partida no son ópticamante puros, los productos finales son racémicos.
