El grupo CN disminuye la basicidad de la anilina, independientemente en qué posición se encuentre. La cuantía de la disminución está en el orden orto > para > meta.
El grupo CN es electronegativo y favorece la deslocalización del par electrónico no compartido del nitrógeno, disminuyendo la basicidad de la anilina.
Sin embargo, a diferencia de lo que ocurría con los halógenos, la disminución de basicidad que el grupo CN produce en posición para, más remota, es mayor que en meta. Esto sugiere que la distancia no es un factor primordial para que el grupo CN ejerza su efecto de disminución de la basicidad. Por tanto, el mecanismo más importante usado por el grupo CN para deslocalizar el par de electrones no compartido del nitrógeno es el mesómero o de resonancia, que se puede ejercer en las posiciones orto y para pero no en la meta.
El cálculo de la densidad electrónica permite apreciar una sensible disminución entre la densidad electrónica del nitrógeno de la anilina (arriba) y las tres cianoaninilas, especialmente en posición para, lo que está de acuerdo con los aumentos en los valores de pKb experimentales ejercidos por el grupo CN.