Depto. Química Orgánica

ADICIÓN DE ALCOHOLES  A ALDEHÍDOS Y CETONAS: FORMACIÓN DE ACETALES

Image Link UAM Excelencia UAM Facultad Ciencias UAM
15/07/2017
page counter
Dónde estoy Ejercicios y problemas Escribir moléculas Inicio
Acetales
Si hay un exceso de alcohol, el hemiacetal puede reaccionar con una segunda molécula de alcohol para formar un acetal "entero".
Image
Image
 La reacción sigue siendo un equilibrio que hay que desplazar retirando el agua que se forma mediante un desecante o un aparato Dean-Stark. Los acetales se pueden aislar como compuestos perfectamente estables.
En un acetal el carbono inicialmente carbonílico, es sp3 y ha perdido la nube pi del enlace C=O. Se ha hecho mucho menos reactivo que en el aldehído o cetona inicial. Puede resistir el ataque de numeroso nucleófilos con los que reaccionaría el C=O.
La formación de acetales se utiliza para "proteger" un grupo C=O de aldehído o cetona (NO de derivados de ácido carboxílico).
Mira los "Ejercicios y problemas" para entenderlo mediante un ejemplo muy simple pero muy ilustrativo.