Depto. Química Orgánica

ANULACIÓN DE ROBINSON

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15/07/2017
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Anulación de Robinson
La secuencia sintética de una adición de Michael (conjugada) seguida de una condensación aldólica intramolecular se denomina anulación de Robinson.
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En una primera etapa, el enolato de un aldehído o cetona o de un compuesto dicarconílico ataca, de manera conjugada, a una cetona alfa,beta-insaturada.
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En una segunda etapa, el enolato creado en la adición conjugada ataca intramolecularmente al carbonilo que inició la reacción. Se forma el anillo más estable (seis miembros) obteniéndose una ciclohexenona después de una deshidratación muy típica de las condensaciones aldólicas.