ADICIÓN DE HIDRÓGENO, HIDRUROS Y BORANO A ALDEHÍDOS Y CETONAS
(REDUCCIÓN)
La adición de hidrógeno, hidruros o borano permite la reducción de un grupo C=O de aldehído o cetona a alcohol.
La reacción es muy similar a la que estudiamos en los alquenos.
IMPORTANTE:
Si hay alquenos o alquinos en la molécula, éstos también se reducirán. También sucede con otras funciones. Mira la Tabla.
Piensa en la competencia cuando quieras efectuar un esquema complejo de síntesis.
Recuerda que los grupos C=O de aldehídos y cetonas se pueden "proteger".
Esta reacción ya la introdujimos en el capítulo de alcoholes como método de preparación de éstos.
La reacción es muy similar a la que estudiamos en los alquenos.
En el caso de aldehídos y cetonas, el boro siempre acaba unido al oxígeno.
IMPORTANTE: De nuevo debes tener en cuenta la competencia de otras funciones frente al borano.
Observa que si comparas las tres tablas de la página, el orden de reactividad de los grupos funcionales es muy diferente.
Es un arte conseguir una reducción quimioselectiva, es decir, que sólo afecte a la función que nosotros queramos.
Pero no te apures, es un arte que se aprende con tiempo, práctica y paciencia.
